En la década de los 70, Boston estaba casi completamente dominado por barrios de irlandeses. A pesar de pertenecer a la misma etnia, estaban segregados en diferentes grupos y se enfrentaban entre ellos para conseguir en control total de las calles del sur. En concreto, destacaban dos peligrosas bandas, los Mullens y los Killens, ambas despiadadas y dispuestas a matar sin ningún tipo de remordimiento.
James 'Whitey' Bulger, que estuvo en Alcatraz durante varios años, usó ese tiempo entre rejas como una escuela para formarse e iniciarse en el mundo del crimen organizado. A su salida, aprovechó la batalla campal que en las calles de Boston se vivía y se unió a los Killens, ejecutando a quien fuera necesario.
La primera misión que le encomendaron fue acabar con la vida de Paulie McGonagle, el líder de los Mullens. En su lugar, el gran parecido con su hermano Donny, confundió a Bulger y ejecutó a quien no debía. En una comunidad tan unida, el mayor crimen era matar a un civil inocente. Este fallo le costó una persecución por su cabeza. Lo que provocó que McGonagle iniciara una cruzada para vengar la muerte de su hermano.
